Олег родился в семье потомственного военного и уже с раннего детства решил пойти по стопам отца, который погиб при выполнении задания в одной из горячих точек.

После завершения школы поступил в высшее командное училище при министерстве обороны. Во время обучения показывал великолепные результаты как в базовых дисциплинах, так и в огневой подготовке. В период обучения за Олегом присматривал старый друг отца — генерал Макаров, который распознал в нем задатки великолепного полководца и стратега.